בעוד שמאות תורמים - כולל הסלבריטאים ג'ון לג'נד, סטיבן ספילברג וכריסי טייגן - נטלו על עצמם את עלות דיוקנו של קודמו ברק אובמה, ועדת הפעולה הפוליטית של דונלד טראמפ, ה-Save America PAC, תכסה את רוב העלויות הכרוכות בהזמנת דיוקנאות של הנשיא לשעבר והגברת הראשונה לשעבר, מלניה טראמפ. הדיוקנאות יוצגו בגלריה הלאומית לפורטרטים של סמיתסוניאן (NPG).
הדיוקנאות הם הציורים הבולטים ביותר של נשיאי ארה"ב לשעבר וכל נשיא וגברת ראשונה מונצחים גם בציור התלוי בבית הלבן.
על פי הגילויים הפיננסיים של Save American שנבדקו לאחרונה על ידי Business Insider וה-Washington Post, ה-PAC תרם 650,000 דולר עבור הדיוקנאות, בעוד שתרומה נוספת בסך 100,000 דולר מתורם בלתי ידוע תספק את שאר הכספים הנדרשים לתשלום.
מאז הפשיטה של ה-FBI ב-7 באוגוסט על ביתו של טראמפ במאר-א-לאגו בפלורידה, הגבירו
Save America PAC ורפובליקנים אחרים את מאמצי גיוס הכספים שלהם והכניסו סכומי שיא.
אומנם כבר נבחרו האמנים כדי ליצור את הדיוקנאות של הטראמפים, אך זהותם טרם נחשפה. כמו כן לא הוכרז על ציר הזמן ליצירת הדיוקנאות.
לפי עדותו של עורך דינו לשעבר של טראמפ, מייקל כהן, הוציא טראמפ, לפני שהפך לנשיא,
600,000 דולר מכספי קרן הצדקה שלו. זאת כדי לשלם עבור דיוקן שלו שצויר ב-2013 על ידי האמן וויליאם קוויגלי, ב"יריד ארט המפטון".
טעמו של הנשיא לשעבר, טראמפ, באמנות משתרע מפיגורציה עכשווית, לפחות עד לאימפרסיוניזם הצרפתי. הוא טען שהעתק של ציורו של פייר-אוגוסט רנואר שתי אחיות (על המרפסת) (1881) התלוי במגדל טראמפ הוא למעשה אותנטי, זאת למרות שהמקור שייך ל"מכון האמנות של שיקגו".
הספקולציות לגבי מי שטראמפ עשוי לבחור כדי לצייר את הדיוקן שלו כללו לעתים קרובות את ג'ון מקנוטון, צייר שמרן הן באסתטיקה והן בפוליטיקה שלו. למעשה, היצירה של מקנוטון כבר כוללת אינספור ציורים של הנשיא ה-45 בהם : טראמפ שהוא אוחז בדגל מרופט באצטדיון, כשהוא מוביל קבוצת נשיאים לשעבר לבושים כמו קומנדו, כשהוא מוביל סירה הנושאת את בעלי בריתו הפוליטיים דרך "הביצה", כשהוא כנהג מרוצים ואפילו כאמן שעומד לחשוף את הציור האחרון שלו.
בעוד שדיוקן טראמפ שהוזמן עדיין נמצא בעבודה, הציג המוסד דיוקן של טראמפ, שפורסם במאי 2021 ונרכש לאחרונה על ידי הצלם פארי דוקוביץ'.
קודמיהם של משפחת טראמפ, ברק ומישל אובמה, הזמינו את קהינד וויילי ואיימי שרלד, בהתאמה, כדי ליצור את הדיוקנאות שלהם. כ-300 תורמים השתתפו בהזמנת הדיוקנאות של בני הזוג אובמה שעלותם היתה 750,000 דולר. את היצירות הללו, שנחשפו בקול תרועה רמה ובהנאה ויראלית, קצת יותר משנה לאחר שאובמה עזב את תפקידו, ניתן לראות בסיורים לאומיים במוזיאונים גדולים.
החל מה-3 בספטמבר יוצגו הפורטרטים של בני הזוג אובמה במוזיאון לאמנויות יפות בבוסטון.
ב-7 בספטמבר יחזרו בני הזוג טראמפ לבית הלבן לחשיפת דיוקנאותיהם וגם זהות האמנים תיחשף באותה עת.